切尔西首次晋级欧冠赛事是在1999-2000赛季，那一赛季他们最终在1/4决赛中被巴黎圣日耳曼队淘汰。第二次晋级欧冠赛事是在2003-2004赛季，他们在1/2决赛中被拜仁慕尼黑队淘汰。
第三次晋级欧冠赛事是在2004-2005赛季，他们在1/4决赛中被AC米兰队淘汰。第四次晋级欧冠赛事是在2005-2006赛季，他们最终在1/2决赛中被巴塞罗那队淘汰。
第五次晋级欧冠赛事是在2007-2008赛季，切尔西在决赛中以1-1的比分战平拜仁慕尼黑，并在点球大战中以4-3击败拜仁慕尼黑，历史上首次获得欧冠冠军。
第六次晋级欧冠赛事是在2011-2012赛季，切尔西最终在1/4决赛中被马德里竞技队淘汰。第七次晋级欧冠赛事是在2012-2013赛季，他们最终在1/4决赛中被巴塞罗那队淘汰。
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